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Los alcoholes grasos se encuentran entre los ingredientes más utilizados en las formulaciones para el cuidado personal. Se utilizan en una variedad de productos como champú, acondicionador, gel de ducha, antitranspirante o lápiz labial.
Antes de adentrarnos en las estructuras químicas de los alcoholes grasos, repasemos brevemente 3 tipos de compuestos orgánicos que vamos a utilizar.
Alcoholes, son compuestos en los que la cadena hidrocarbonada está unida a un grupo -OH, conocido como hidroxilo. En la siguiente figura vemos los alcoholes más básicos, de 1, 2 y 3 carbonos.
Estas fórmulas son desarrolladas, especifican todos los enlaces entre los átomos. Pero los químicos somos un poco perezosos a la hora de dibujar y hemos adoptado una nomenclatura más simple. Así, otra forma de representar el propanol es la siguiente estructura:
En la que se representan las cadenas carbonadas mediante líneas, de forma que los átomos de carbono e hidrógeno se indican de una forma implícita. El extremo de una línea corresponde a un -CH3, la conjunción de dos líneas representa un -CH2. Esta fórmula simplificada es muy útil cuando la cadena carbonada se alarga.
Aquí vemos que la cadena hidrocarbonada, formada por enlaces C-C y C-H, ya no es recta sino que tiene forma de zig-zag. Esto es así debido a la estructura espacial del C, que en realidad no es plana, y es una característica muy importante de estas cadenas.
Una cadena carbonada cualquiera se representa con una -R, así un alcohol de forma genérica es:
R-OH
Las cadenas carbonadas pueden ser saturadas, todos los enlaces C-C son simples, o insaturadas, con enlaces dobles, C=C. Las primeras forman los alcoholes saturados y las segundas, los insaturados.
El siguiente grupo de sustancias que nos interesan ahora son los ácidos, son compuestos con propiedades ácidas. Los más comunes son los ácidos carboxílicos en los que la cadena grasa está unida a un grupo -COOH. En sistemas biológicos a estos compuestos se les conoce como ácidos orgánicos.
Estas son las estructuras desarrollada y simplificada del ácido propanoico, de 3 átomos de carbono. De la misma forma que con los alcoholes, la forma genérica de un ácido carboxílico es:
R-COOH
Y finalmente los ésteres, que son una combinación de los ácidos y los alcoholes:
A esta reacción se la conoce como esterificación. Los alcoholes grasos se encuentran en muchas plantas y animales, principalmente como ésteres.
Como hemos visto, los alcoholes se caracterizan por un grupo hidroxilo unido a una cadena carbonada. En el caso de los alcoholes grasos la cadena varía de 4 hasta 40 carbonos.
Los ingredientes naturales que contienen niveles significativos de alcoholes grasos esterificados incluyen cera de abejas -50 por ciento de éster-, cera de carnauba -85 % de éster-, cera de candellila -30 % / 10 % alcohol libre- y aceite de jojoba – 97 % éster.
La cera de abeja se obtiene por reacción de esterificación del alcohol mirícilico (C30) con el ácido palmítico (C16):
Los alcoholes grasos pueden ser naturales o sintéticos. Los naturales tienen un número par de carbonos: C12, C14, C16, etc.
La forma física de los alcoholes grasos depende en gran medida de la longitud de la cadena carbonada y la cantidad de insaturación. Por ejemplo, el alcohol estearílico (INCI: Stearyl alcohol) es un alcohol saturado que contiene 18 carbonos y tiene un punto de fusión de 58ºC. El alcohol oleico contiene 18 carbonos con un doble enlace y tiene un punto de fusión de -7,5ºC.
Nótese el cambio de estructura que origina un solo doble enlace. En el caso del alcohol estearílico las moléculas se pueden acoplar formando estructuras ordenadas, es por tanto sólido a temperatura ambiente. En el caso del alcohol oleico, las moléculas no se pueden acoplar, no pueden ordenarse y el resultado es un compuesto líquido a temperatura ambiente.
Los alcoholes grasos saturados son muy estables frente a los agentes oxidantes y reductores, a pHs bajos y altos y son termoestables. Reaccionan fácilmente con ácidos grasos para formar ésteres. También reaccionan con óxido de etileno para formar los controvertidos productos etoxilados, emulsionantes muy versátiles y muy útiles, pero muy discutidos desde un punto de vista de seguridad para el ser humano y para el medio ambiente.
Los alcoholes grasos de origen natural se producen transformando las ceras o grasas de origen vegetal o animal, que contienen enlaces tipo éster, en los correspondientes alcoholes. Es el proceso contrario a la esterificación. Aproximadamente el 50 por ciento de todos los alcoholes grasos se producen mediante este proceso.
Los aceites vegetales más utilizados como material de partida son el de coco (para alcoholes C12-14) y el aceite de palmiste (para alcoholes C16-18). Se pueden utilizar otros aceites como el de maíz, canola, colza y soja dependiendo del tipo de alcohol graso deseado.
Los alcoholes grasos también se pueden preparar a partir de materias primas de petróleo.
Los alcoholes grasos son el todoterreno de las formulaciones cosméticas. Son emolientes de tacto seco, modifican la viscosidad y pueden actuar como coemulsionantes y estabilizadores de emulsiones. Es decir:
Los alcoholes grasos más comunes en la fabricación de cosméticos incluyen:
Alcoholes mirístico (C14), cetílico (C16), estearílico (C18), cetearílico (que es un nombre genérico para una variedad de alcohol cetilestearílico), behenílico (C22) y alcohol de brassica (que es una mezcla de alcoholes grasos derivados de la cera de brassica (familia de la col, C16-C24)).
Estos dos últimos alcoholes, behenílico y brassica no contienen palma, los otros cuatro son generalmente derivados de la palma.
En la fabricación de productos cosméticos se utilizan como:
Todos hemos oído o leído que los alcoholes son malos para la piel y tienen un efecto deshidratante. La mayoría de estos comentarios se refieren al etanol, alcohol corto de 2 carbonos, cuya estructura hemos visto antes. Pero no tiene nada que ver el efecto que puede producir el etanol sobre la piel con el que producen los alcoholes grasos. Es cierto que éstos tienen una emoliencia seca en comparación con los aceites y las mantecas, pero no tienen un efecto “secante” sobre la piel.
El uso de alcoholes grasos y su manejo en la creación de productos cosméticos es una de las partes a tener en cuenta en la optimización de las fórmulas. En el curso de formulación avanzada de la escuela puedes ver ésta y otras formas de llevar tus productos a otro nivel.
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Referencias bibliográficas
https://connect.in-cosmetics.com/ingredients/the-importance-of-fatty-alcohols-in-personal-care-ingredients/ The importance of fatty alcohols in personal care ingredients SEPTEMBER 26, 2019
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128020050000252 Chapter 25 – Lamellar Gel Network, Cosmetic Science and Technology, Theoretical Principles and Applications 2017, Pages 415-447
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